以前にやったことあったけど、手順を忘れかけていたのでメモ。
■手順 （ 【元】がコピー元PC、【先】がコピー先PCでの作業）
0.【元】iTunesを起動して、移行したいCDのデータを取り込み。
1.【元】iTunesのメディア格納フォルダ（恐らくMy Documents\My Music\iTunes\iTunes Music）配下にあるCDのデータ（拡張子m4a）を、フォルダ毎USBなどの記憶メディアにコピーする。
2.【先】上記1のデータをコポー先PCのiTunesのメディア格納フォルダ（恐らくMy Documents\My Music\iTunes\iTunes Music）配下へコピーする。
※両PCがネットワークで繋がっている場合は、記憶メディアを使わず直接コピーでOK
3.【先】iTunesを起動して、[メニュー] ＞ [ファイル] ＞ [フォルダをライブラリに追加]から上記2のフォルダを指定して[OK]をクリック。
これで移動先PCのiTunesに取り込みが完了。
後はiPhoneへ同期すれば作業完了。